打工仔林天第99次相亲失败后，意外激活人生逆袭系统，完成各类“第一次”行为便能获得丰厚奖励。他凭系统帮助同学苏晚、刘美摆脱困境，辞掉不顺心的工作，还解锁了体质强化、格斗术、鉴宝等技能。过程中林天屡次遭遇老同学刘峰的刁难，却始终以真诚和能力化解危机，不仅收获财富与技能，还赢得多位好友的认可，终极携手伙伴开启事业新篇，实现人生的彻底逆袭。